L'éthanal (Nomenclature IUPAC), aussi appelé acétaldéhyde, aldéhyde acétique, éthyl aldéhyde ou oxoéthane, est un composé chimique, un aldéhyde de formule chimique CH3CHO.

Naturellement produit par les plantes, c'est un composant volatil trouvé à faibles doses dans les fleurs et feuilles du coton, dans les feuilles de chêne et de tabac, dans les fruits mûrs, le café, et le pain frais. Il contribue à l’odeur du romarin, des jonquilles, de l’orange amère, du camphre, du fenouil, de la moutarde et de la menthe. Il servait autrefois de matière première de base pour la synthèse de l’acide acétique et de l’anhydride acétique. Il est utilisé comme agent de sapidité dans certaines margarines. C'est un produit toxique et cancérigène suspecté

Propriétés chimiques

L'éthanal est un liquide incolore, volatil et miscible à l'eau et à presque tous les solvants organiques.

Notre odorat le perçoit à très faible dose (0,05 ppm suffisent) comme une odeur fruitée (pomme verte) et il devient suffocant et piquant à forte teneur.

Il est très réactif et inflammable (point d'ébullition: 20,2 °C). Il peut vivement réagir avec, par exemple, des oxydants, halogène, ammoniac, aminés, alcools, cétones, phénols, anhydrides d'acides, sulfure d'hydrogène, cyanures. En contact avec le cuivre ou des alliages en contenant (bronze...), il peut former des composés explosifs. Il ronge le caoutchouc.

Comme tous les aldéhydes, c'est un réducteur. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne de l'acide acétique, de l'anhydride acétique et de l'acide peroxyacétique instable susceptible de spontanément exploser.

L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

Trois molécules d'acétaldéhyde peuvent former un paraldéhyde cyclique. Quatre molécules d'acétaldéhyde peuvent former un tétramère d'acétaldéhyde cyclique (métaldéhyde).

Le numéro UN de l'acétaldéhyde est UN 1089.

Production et synthèse

Il est obtenu par oxydation catalytique directe de l’éthylène. 2 CH2 = CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Un autre procédé consiste en une hydratation en présence de HgSO4, à partir de l'acétylène: C2H2 + H2O → CH3CHO

Liens avec l'alcool

Dans le foie

Dans les hépatocytes du foie, l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH, EC 1.1.1.1) convertit l'éthanol en éthanal qui est ensuite converti en acide acétique inoffensif par l'acétaldéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.10). L'éthanal est plus toxique que l'éthanol et pourrait être responsable de nombreux symptômes de la gueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes. Certains auteurs estiment qu'il est responsable du syndrome d'alcoolisation fœtale.

Une partie de la population humaine (en particulier des groupes présents en Asie et Extrême-Orient) ne disposent pas de gènes codant l'enzyme capable de dégrader l'acétaldéhyde en acide acétique, ce qui provoque chez elles des symptômes graves et immédiats et aggrave les effets délétères de l'alcool qu'elles boiraient.

Lors de la fermentation alcoolique

Les dernières étapes de la fermentation alcoolique des bactéries, plantes et levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l'enzyme pyruvate décarboxylase (EC 4.1.1.1), suivie de la conversion de l'acétaldéhyde en éthanol. La dernière réaction est de nouveau catalysée par la déshydrogénase d'alcool, fonctionnant dans la direction opposée. L’éthanal semble jouer un rôle important dans l’évolution de la couleur des vins rouges au cours de leur conservation.

Toxicité, cancérogénicité

L'acétaldéhyde est un cancérigène animal établi.

Il conduit, par inhalation, à l'apparition de tumeurs de la trachée chez le hamster.

Son inhalation accroit chez les rats des deux sexes l'incidence des carcinomes spinocellulaires qui affectent de nombreuses muqueuses à épithélium malpighien et des carcinomes et adénocarcinomes de la muqueuse nasale

C'est un cancérigène humain présumé en raison des effets mutagènes, embryotoxiques et tératogènes démontré chez l'animal. La fumée de cigarette en contient d'importantes quantités (de l'ordre du milligramme par cigarette). On pense qu'il explique le fait que tous les alcools (bière, vin, alcools forts) soient des facteurs de risque accru de cancer en particulier de cancer du sein chez la femme (via la dégradation de l'alcool en acétaldéhyde par l'organisme).

Impact sur l'environnement

Atmosphère

L’acétaldéhyde ne contribue pas à la destruction de la couche d'ozone stratosphérique et n’est pas non plus un facteur important du changement climatique. À cause de sa photoréactivité et des concentrations modérées présentes dans l’air urbain, il joue un rôle dans la synthèse photochimique d’ozone troposphérique. L'acétaldéhyde peut aussi participer à des processus mineurs dont la photolyse directe, la réaction avec les radicaux nitrate (NO3) et hydropéroxyle (HO2) et la réaction avec l’ozone (O3).

Des valeurs limites (indicatives) pour l'air ont été établies dans certains pays, par exemple 100 ppm (ou 180 mg·m (VME) en France, 25 ppm aux USA (ACGIH) et 50 ppm, soit 91 mg·m en Allemagne.

Eau

Seules de très petites quantités se retrouvent dans l’eau. Lorsque l’acétaldéhyde est rejeté dans l’eau, il s'y dégrade complètement et ne pollue pas d’autres milieux. Dans l’eau, l’acétaldéhyde peut réagir avec les radicaux hydroxyle.

乙醛，又称醋醛，属醛类，是一种具有分子式CH3CHO 或 MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡，面包，成熟的水果中，它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醛还可通过乙醇的氧化获得并认为是宿醉的成因。

乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5 °C，沸点为20.2 °C。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。