Un solvant est une substance, liquide à sa température d'utilisation, qui a la propriété de dissoudre, de diluer ou d'extraire d’autres substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Les solvants sont utilisés dans des secteurs très diversifiés tels que le dégraissage, les peintures, les encres, la détergence, la synthèse organique, et représentent des quantités considérables en termes de tonnage et de chiffre d'affaires.

En Suisse romande et en Belgique, on utilise le terme anglais thinner pour les solvants organiques destinés à la dilution des peintures.

L'eau est le solvant le plus courant, la solution étant alors qualifiée de solution aqueuse.

Généralités

Le terme « solvant organique » se réfère aux solvants qui sont des composés organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement, les solvants ont un point de fusion faible et s'évaporent facilement. Les solvants permettent de dissoudre les réactifs et d'amener les réactifs en contact. Ils ne réagissent pas chimiquement avec le composé dissous : ils sont inertes. Les solvants peuvent aussi être utilisés pour extraire les composés solubles d'un mélange, l'exemple le plus commun étant l'infusion de thé dans de l'eau chaude. Les solvants sont souvent des liquides transparents avec une odeur caractéristique. La concentration d'une solution est la quantité de soluté dans un certain volume de solvant.

Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), si l'une des espèces est très largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l'appelle le « solvant ». C'est le cas de l'eau pour les solutions aqueuses (par exemple une solution aqueuse de sulfate de cuivre : l'eau est le solvant et les ions sulfate et cuivre(II) les solutés).

En règle générale, les atomes ou molécules de même nature s'assemblent pour former un liquide ou un solide (un cristal ou un solide amorphe). Dans le cas d'une solution, le solvant empêche les atomes ou molécules de s'assembler, il les disperse. Dans le cas de l'eau, cela se produit selon deux phénomènes :

une diminution des interactions électriques (forces de van der Waals) : l'eau a une permittivité électrique d'environ 80, ce qui signifie qu'elle divise les forces de Coulomb par 80 ;

une solvatation (pour l'eau une hydratation) : si les molécules du solvant sont polaires, elles peuvent entourer les espèces dissoutes et former un « bouclier ».

Classification

Il existe de nombreuses classifications des solvants : en fonction de la nature chimique du composé, de sa polarité, de ses propriétés physico-chimiques, de son secteur d'utilisation, de sa toxicité, de son origine (pétrolière ou agrosourcée), etc.

Selon leur polarité

Les solvants polaires : Les solvants protiques polaires (appelés aussi solvants protogènes) possèdent un ou plusieurs atomes d'hydrogène susceptible(s) de former des liaisons hydrogène. Exemples : eau, méthanol, éthanol. Les solvants polaires aprotiques possèdent un moment dipolaire non nul et sont dénués d'atomes d'hydrogène susceptibles de former des liaisons hydrogène. Exemples : acétonitrile (CH3CN), diméthylsulfoxyde (DMSO, (CH3)2SO), tétrahydrofurane (THF, C4H8O).

Les solvants protiques polaires (appelés aussi solvants protogènes) possèdent un ou plusieurs atomes d'hydrogène susceptible(s) de former des liaisons hydrogène. Exemples : eau, méthanol, éthanol.

Les solvants polaires aprotiques possèdent un moment dipolaire non nul et sont dénués d'atomes d'hydrogène susceptibles de former des liaisons hydrogène. Exemples : acétonitrile (CH3CN), diméthylsulfoxyde (DMSO, (CH3)2SO), tétrahydrofurane (THF, C4H8O).

Les solvants apolaires aprotiques possèdent un moment dipolaire permanent nul. Par exemple, les hydrocarbures : benzène, alcanes linéaires, ramifiés ou cycliques, alcènes.

Le tableau suivant compare ces différentes familles :

Solvants Constante diélectrique Moment dipolaire Atomes d'hydrogène Liaisons hydrogène Pouvoir ionisant Pouvoir de solvatation Effet sur les réactions organiques Aprotiques apolaires Faible Faible Tous sont liés à des atomes de carbone Non Faible Faible Aprotiques polaires Élevée Élevée Tous sont liés à des atomes de carbone Accepteur uniquement Solvatent très bien les cations et peu les anions Favorisent les mécanismes SN2 par rapport au SN1 et favorisent la substitution par rapport à l’élimination Protiques polaires Élevée Élevée Au moins un est lié à un hétéroatome Accepteur et donneur Élevé Élevé Favorisent les mécanismes SN1 par rapport au SN2

Selon leur nature chimique

Les solvants inorganiques ne contiennent pas d'atomes de carbone. L'eau, les solutions aqueuses contenant des additifs (tensioactifs, solution tampon...), l'acide sulfurique concentré, l'ammoniaque sont des solvants inorganiques classiques.

Les solvants organiques contiennent des atomes de carbone. Ils sont classés en trois familles :

solvants hydrocarbonés : aliphatiques : alcanes, alcènes, aromatiques : benzène, toluène, xylène ;

aliphatiques : alcanes, alcènes,

aromatiques : benzène, toluène, xylène ;

solvants oxygénés : alcools : éthanol, méthanol, cétones : acétone, MiBK, acides : acide acétique, esters : acétate d'éthyle, éthers : éther, éthers de glycol, autres : DMF, DMSO et HMPT ;

alcools : éthanol, méthanol,

cétones : acétone, MiBK,

acides : acide acétique,

esters : acétate d'éthyle,

éthers : éther, éthers de glycol,

autres : DMF, DMSO et HMPT ;

solvants halogénés : hydrocarbures halogénés (fluorés, chlorés, bromés ou iodés) : perchloroéthylène, trichloréthylène, dichlorométhane, chloroforme, tétrachlorométhane.

Selon leur charge

Espèces non ioniques : la majorité des solvants actuels sont des espèces non ioniques.

Espèces ioniques : tandis que la plupart des solvants sont de nature moléculaire (formés d'une seule espèce neutre), il existe une nouvelle classe de solvants, appelés liquides ioniques, constitués d'anions et de cations. Les liquides ioniques sont des sels fondus possédant un point de fusion inférieur à 100 °C et une tension de vapeur quasiment nulle (ils sont non-volatils). Ils constituent une alternative de plus en plus sérieuse aux solvants moléculaires classiques et sont désormais très utilisés en électrochimie. De nombreuses recherches actuelles s'intéressent à leur utilisation pour la séparation des métaux radioactifs et pourraient aboutir à des solutions particulièrement écologiques pour le retraitement des déchets radioactifs.

Selon leur origine

Il est important de préciser que l'origine du solvant n'a pas de conséquence sur sa toxicité ; un solvant agrosourcé peut être néfaste pour l'homme ou l'environnement (cas du furfural).

Les solvants pétrochimiques proviennent du pétrole et donc de la pétrochimie. La plupart des solvants actuellement utilisés sont d'origine pétrochimique (hexane, benzène, acétate d'éthyle, dichlorométhane).

Les solvants agrosourcés (appelés aussi biosolvants) proviennent de la valorisation de la biomasse végétale (bois, sucre, huiles végétales, huiles essentielles). Les exemples les plus connus sont le furfural, le glycérol ou encore le lactate d'éthyle.

Propriétés physiques de solvants communs

Les solvants les plus couramment utilisés peuvent être caractérisés par les propriétés physiques suivantes : point de fusion, point d'ébullition, pression de vapeur saturante, solubilité dans l'eau, miscibilité avec d'autres solvants, constante diélectrique, densité, viscosité, paramètres de solubilité d'Hansen (en).

Les solvants ci-dessous sont groupés en solvants apolaires, polaires aprotiques et polaires protiques, classés par polarité croissante.

Solvant Formule chimique Point d'ébullition Constante diélectrique Masse volumique (g/ml) Moment dipolaire (D) Solvants apolaires Pentane CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 36 °C 1,84 0,626 0,00 Cyclopentane C5H10 40 °C 1,97 0,751 0,00 Hexane CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 1,88 0,655 0,00 Cyclohexane C6H12 80,75 °C 2,02 0,7786 0,00 Benzène C6H6 80 °C 2,3 0,879 0,00 Toluène C6H5-CH3 111 °C 2,4 0,867 0,36 1,4-Dioxane /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-\ 101 °C 2,3 1,033 0,45 Chloroforme CHCl3 61 °C 4,8 1,48 1,04 Éther diéthylique CH3CH2-O-CH2-CH3 35 °C 4,3 0,713 1,15 Solvants polaires aprotiques Dichlorométhane (DCM) CH2Cl2 40 °C 9,1 1,326 1,60 Tétrahydrofurane (THF) /-CH2-CH2-O-CH2-CH2-\ 66 °C 7,5 0,886 1,75 Acétate d'éthyle CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 77 °C 6,0 0,894 1,78 Acétone CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21 0,786 2,88 N,N-Diméthylformamide (DMF) H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944 3,82 Acétonitrile (MeCN) CH3-C≡N 82 °C 37 0,786 3,92 Diméthylsulfoxyde (DMSO) CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47 1,092 3,96 Carbonate de propylène C4H6O3 240 °C 64,0 1,205 4,9 Solvants polaires protiques Acide formique H-C(=O)OH 101 °C 58 1,21 1,41 Butan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 °C 18 0,810 1,63 Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18 0,785 1,66 Propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20 0,803 1,68 Éthanol CH3-CH2-OH 79 °C 24 0,789 1,69 Méthanol CH3-OH 65 °C 33 0,791 1,70 Acide acétique CH3-C(=O)OH 118 °C 6,2 1,049 1,74 Eau H-O-H 100 °C 80 1,000 1,85

Dissolution

Dissolution acide

La dissolution peut se faire par réaction chimique entre des espèces du solvant (en général des ions) et le solide. Le cas le plus fréquent est celui de la dissolution par un acide : les protons H (ou dans l'eau, les ions oxonium H3O) provoquent une oxydation du solide 2M + 2H → 2M + H2 (l'atome de solide M cède un électron à l'ion H qui peut alors former une molécule de dihydrogène), l'ion M étant alors soluble dans le solvant.

Dissolution dans un verre

À haute température (au-delà de 2 000 °C), le verre (silice ou oxyde de silicium SiO2) est liquide. On peut donc y dissoudre un certain nombre de produits qui sont, eux, solides à cette température.

On peut aussi dissoudre les solides dans d'autres types de verre, par exemple le métaborate de lithium ou le tétraborate de lithium, utilisés pour diluer les matériaux à analyser en spectrométrie de fluorescence X (technique de préparation dite de la « perle fondue »).

Bien qu'ayant lieu à haute température et avec un solvant différent, le principe est similaire à la dissolution dans l'eau (dispersion solvatation, dissolution acide).

Les solvants alternatifs

Plusieurs raisons (telles que la raréfaction des ressources pétrolières, la réglementation de plus en plus stricte sur l'utilisation de composés volatils, toxiques ou reprotoxiques) incitent les industriels et académiques à se tourner vers de nouveaux solvants alternatifs, souvent appelés « solvants verts ». Il n'existe pas de définition officielle d'un solvant vert mais plusieurs définitions peuvent être mentionnées : l'adjectif « vert » peut faire référence aux 12 principes de la chimie verte dans le cas où le solvant rempli un ou plusieurs de ces principes (synthèse avec économie d'atomes, issu de matières premières renouvelables...). Cependant, le terme « solvant vert » peut être employé dans différents cas, comme dans le cas où le solvant n'est pas toxique, ou bien qu'il est biodégradable ou encore qu'il provient de ressources renouvelables. Ainsi, le terme « vert » peut correspondre à différentes définitions. C'est pourquoi différentes familles de solvants sont qualifiées de « solvants verts » : les solvants agrosourcés, les liquides ioniques, les fluides supercritiques, les polymères liquides.

Les solvants agrosourcés sont, comme leur nom l'indique, issus d'agro-synthons (petites molécules d'origine renouvelable pouvant être obtenues à partir de cellulose, d'hémicellulose, de lignine, d'huile végétale, etc.) Le glycérol et le lactate d'éthyle sont deux exemples représentatifs de cette famille de solvants. Leur origine non pétrolière les classe parmi les solvants verts.

Les liquides ioniques sont classés parmi les solvants verts du fait de leur non volatilité. Cependant, de nombreux doutes subsistent sur la toxicité de ces composés. Les liquides ioniques les plus étudiés sont les dérivés imidazolium, mais leur toxicité prouvée tend les académiques à se tourner vers des structures moins toxiques pouvant même parfois être issues de ressources renouvelables. C'est par exemple le cas de l'acétate de choline.

Les fluides supercritiques sont classés parmi les solvants verts car ils sont inertes. L'exemple le plus utilisé est le CO2 supercritique. L'inconvénient de cet exemple est lié aux risques que présentent les installations industrielles mettant en œuvre des fluides supercritiques (sous pression).

Les polymères liquides sont aussi cités parmi les solvants verts du fait de leur non volatilité et, pour certains, de leur biocompatibilité. Les polyéthylène glycols, notés PEG, font partie de cette famille.

Utilisations

Les solvants servent comme :

milieux réactionnels ;

en synthèse organique, les solvants classiques sont, entre autres, l'acétone, l'éther de pétrole, le cyclohexane, le dioxane, le dichlorométhane ;

agents d'extraction et de séparation analytique ou préparative ;

diluants, par exemple en peinture ;

agents de nettoyage ;

dégraissants, par exemple le perchloroéthylène qui est utilisé pour le nettoyage à sec. Voir aussi Bain à ultrasons ;

support pour le conditionnement, le transport et la mise en œuvre de cosmétiques, peintures et encres.

Toxicité

De nombreux solvants présentent des risques pour la santé, ce qui est d'autant plus inquiétant qu'en 2003, 14,7 % de la population salariée était exposée à des solvants (contre 12,3 % en 1994 ; études INRS) ; il n'est pas nécessaire de travailler dans une usine chimique pour être en contact avec des solvants toxiques, les professionnels de la peinture, de la plasturgie, de l'imprimerie, du nettoyage, du funéraire, de la blanchisserie, etc. subissent aussi leurs effets néfastes.

Plusieurs types d'éthers de glycol ont été ainsi mis en cause dans des cas de cancers graves ; neuf ont été classés reprotoxiques (dangereux pour les fœtus des femmes enceintes).

Enfin, de nombreux composés chimiques ont fait l'objet d'études faibles avant leur mise sur le marché et les risques réels qu'ils nous font courir sont mal connus. D'où l'importance du projet européen REACH qui pourrait obliger les industriels à mieux tester leurs produits, et l'importance du travail des comités d'hygiène (CHSCT en France) sur ces questions dans le cadre de l'entreprise. L'air des habitations peut aussi receler de nombreux solvants (issus des colles, peintures et vernis, mais aussi des produits d'entretien), d'où la recommandation d'aérer chaque pièce au moins 10 minutes chaque jour.

溶剂是一种可以溶化固体，液体或气体溶质的液体，继而成为溶液。在日常生活中最普遍的溶剂是水。而所谓有机溶剂即是包含碳原子的有机化合物溶剂。溶剂通常拥有比较低的沸点和容易挥发。或是可以由蒸馏来去除，从而留下被溶物。因此，溶剂不可以对溶质产生化学反应。它们必须为低活性的。溶剂可从混合物萃取可溶化合物，最普遍的例子是以热水冲泡咖啡或茶。溶剂通常是透明，无色的液体，他们大多都有独特的气味。

溶液的浓度取决于溶解在溶剂内的物质的多少。溶解度则是溶剂在特定温度下，可以溶解最多多少物质。 有机溶剂主要用于干洗（例如四氯乙烯），作涂料稀释剂（例如甲苯`香蕉水`松香水`松节油），作洗甲水或去除胶水（例如丙酮，醋酸甲酯，醋酸乙酯），除锈（例如己烷），作洗洁精（柠檬精），用于香水（酒精）跟用于化学合成。

极性，可溶性与可溶混性

溶剂和溶质大致上可分为极性（亲水的）和非极性（疏水的）。极性可以透过量度物质的介电常数或电偶极矩得知。溶剂的极性决定了它所能溶解的物质以及可以相互混合的其他溶剂或液态物质。根据这个基本原则，极性物质在极性溶剂溶解的最好；非极性物质在非极性的溶剂中溶解的最好：即“相似相溶原理”。像是无机盐类（如食盐）或是糖类（如蔗糖）等极性强的物质，仅溶解于极性强的溶剂中，例如水。而像是油或者是腊等强非极性物质仅溶解于十分非极性的有机溶剂中，像是己烷。相同地，水与己烷（或是醋与沙拉油）是无法相互混合溶解，尽管经过充分的搅拌后仍然会迅速地分成两层。

质子性与非质子性溶剂

极性溶剂可再细分为极性质子性溶剂与极性非质子性溶剂。水（H-O-H）、乙醇（CH3-CH2-OH）及醋酸（CH3-C（=O）OH）是几种具有代表性的极性质子性溶剂。丙酮（CH3-C（=O）-CH3）则为一种极性非质子性溶剂。在化学反应中，使用极性质子性溶剂对于SN1反应机制比较有利，而极性非质子性溶剂则对SN2反应机构较有利。

沸点

另一个溶剂重要的性质就是沸点，沸点关系到了蒸发的速度。少量的低沸点溶剂，像是乙醚，二氯甲烷或丙酮，在室温之下几秒钟之内就会蒸发掉了。然而高沸点溶剂，像是水或二甲基亚砜，则需要较高的温度、气体的吹拂或真空（或低压）的环境下，才能快速挥发。

密度

多数有机溶剂的密度比水小，因此它们比水更轻，在分层时处于水的上面。但一些含卤素元素的有机溶剂（如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3））通常比水更沉，会沉到水底。这在使用分液漏斗进行水和溶剂的分液时要特别注意。

相互作用

溶剂会和溶质造成许多微弱的分子间作用力而使其溶解。最常见的此种交互作用有相对较弱的范德瓦耳斯力（诱导偶极作用力）、较强的偶极－偶极作用力与更强的氢键（氧－氢或氮－氢键的氢与氧或氮原子的交互作用）。

安全性

避免在通风不良或没有通风柜的地方产生溶剂蒸汽。

将保存溶剂的容器盖紧。

绝不在接近可燃溶剂处使用火焰，应使用电热来代替。

绝不将可燃溶剂冲入下水道，以免造成爆炸或火灾。

避免吸入溶剂蒸汽。

避免以皮肤接触溶剂--许多溶剂容易经由皮肤吸收。

常用溶剂性质表

溶剂由其极性的大小被归类为非极性、极性非质子溶剂与极性质子溶剂。而其极性是经由介电常数所得到来。下表中密度大于水的非极性溶剂利用粗体表示。 溶剂 化学式 沸点 极性* 密度 非极性溶剂 己烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 69 °C 2.0 0.655 g/ml 苯 C6H6 80 °C 2.3 0.879 g/ml 甲苯 C6H5-CH3 111 °C 2.4 0.867 g/ml 二乙醚 CH3CH2-O-CH2-CH3 35 °C 4.3 0.713 g/ml 氯仿 CHCl3 61 °C 4.8 1.498 g/ml 乙酸乙酯 CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 77 °C 6.0 0.894 g/ml 四氢呋喃（THF） /CH2-CH2-O-CH2-CH2\ 66 °C 7.5 0.886 g/ml 二氯甲烷 CH2Cl2 40 °C 9.1 1.326 g/ml 极性非质子性溶剂 丙酮 CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21 0.786 g/ml 乙腈（MeCN） CH3-C≡N 82 °C 37 0.786 g/ml 二甲基甲酰胺（DMF） H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0.944 g/ml 二甲基亚砜（DMSO） CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47 1.092 g/ml 极性质子性溶剂 乙酸 CH3-C(=O)OH 118 °C 6.2 1.049 g/ml n-丁醇 CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 °C 18 0.810 g/ml 异丙醇 CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18 0.785 g/ml n-丙醇 CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20 0.803 g/ml 乙醇 CH3-CH2-OH 79 °C 24 0.789 g/ml 甲醇 CH3-OH 65 °C 33 0.791 g/ml 蚁酸 H-C(=O)OH 100 °C 58 1.21 g/ml 水 H-O-H 100 °C 80 0.998 g/ml * 查看相对极性，请参看