Le propadiène ou allène est le premier représentant des allènes, à savoir les hydrocarbures présentant deux doubles liaisons C=C directement enchainées. Sa formule brute est : C3H4.

Synthèse et tautomérie

La préparation du propadiène démarre à partir de bromure d'allyle. Ce dernier est converti avec du brome en 1,2,3-tribromopropane (en) qui subit ensuite une déshydrohalogénation en 2,3-dibromopropène. Finalement, une réduction à l'aide de poudre de zinc donne le propadiène:

Le propadiène est en fait en équilibre tautomérique avec le propyne, le mélange étant appelé MAPD pour MéthylAcétylène (nom trivial du propyne)-PropaDiène :

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂ avec Keq = 0,22 (270 °C)/ 0,1 (5 °C)

Le MAPD apparait comme un produit secondaire, souvent indésirable, dans le craquage de propane en propène, un composé de première importance dans l'industrie chimique. Ce MAPD interfère dans la polymérisation catalytique du propène.

Caractéristiques

Symétries de l'allène.

Phase liquide : Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 4**,73 kJ/kg

Point d'ébullition (1,013 bar) : −34,4 °C

Masse volumique de la phase liquide (1,013 bar au point d'ébullition) : 657,5 kg·m

Équivalent gaz/liquide (1,013 bar et 15 °C) : 386 vol/vol

Chaleur latente de vaporisation (1,013 bar au point d'ébullition) : 4**,73 kJ/kg

Phase gazeuse : Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839 Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41 Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)

Masse volumique du gaz (1,013 bar au point d'ébullition) : 2,12 kg·m

Masse volumique de la phase gazeuse (1,013 bar et 15 °C) : 1,69 kg·m

Facteur de compressibilité (Z) (1,013 bar et 15 °C) : 0,9839

Masse volumique (air = 1) (1,013 bar et 21 °C) : 1,41

Chaleur spécifique à pression constante (Cp) (1,013 bar et 25 °C) : 0,073 kJ/(mole.K)

丙二烯是一种有机化合物，结构简式为H2C=C=CH2。它是最常见的累积二烯烃，有连续的两个碳碳双键。它是一种常用的工业燃气，常被用在焊接上。

与丙炔的互相转换