Acétonitrile Identification Synonymes Cyanure de méthyle Cyanométhane Ethanenitrile N CAS 75-05-8 N EINECS 200-835-2 Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique Propriétés chimiques Formule brute C2H3N [Isomères] Masse molaire 41,0519 ± 0,002 g/mol C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %, Moment dipolaire 3,92519 D Diamètre moléculaire 0,436 nm Propriétés physiques T° fusion −46 °C T° ébullition 82 °C;81,6 °C (760 mmHg) Solubilité Miscible avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, le benzène, le chloroforme, le chlorure d'éthylène, l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le méthanol, les solutions d'acétamide, le tétrachlorure de carbone, de nombreux hydrocarbures insaturés; immiscible avec les hydrocarbures saturés Paramètre de solubilité δ 24,3 MPa (25 °C) Masse volumique 0,8 g·cm équation : ρ = 1.30** / 0.22597 ( 1 + ( 1 − T / 545.5 ) 0.28678 ) {\displaystyle \rho =1.30**/0.22597^{(1+(1-T/545.5)^{0.28678})}} Masse volumique du liquide en kmol·m et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K. Valeurs calculées : 0,77667 g·cm à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m) ρ (g·cm) 229,32 -43,83 20,628 0,84684 250,4 -22,75 20,11988 0,82598 260,94 -12,21 19,86123 0,81*** 271,48 -1,67 19,59911 0,8046 282,02 8,87 19,33331 0,79369 292,56 19,41 19,06357 0,78262 303,1 29,95 18,7**63 0,77137 313,63 40,48 18,51118 0,75994 324,17 51,02 18,22788 0,74831 334,71 61,56 17,93935 0,73**6 345,25 72,1 17,***** 0,72439 355,79 82,** 17,34482 0,71206 366,33 93,18 17,03775 0,69945 376,87 103,72 16,7233 0,68654 387,41 114,26 16,40071 0,6733 T (K) T (°C) ρ (kmol·m) ρ (g·cm) 397,95 124,8 16,06908 0,6***8 408,49 135,34 15,72733 0,**565 419,03 145,88 15,37418 0,63116 429,57 156,42 15,00804 0,61612 440,11 166,96 14,62693 0,60048 450,65 177,5 14,22836 0,58412 461,19 188,04 13,80905 0,***9 471,72 198,57 13,3**** 0,54866 482,26 209,11 12,8** 0,52913 492,8 219,65 12,37318 0,50796 503,34 230,19 11,80312 0,48455 513,88 240,73 11,1545 0,45793 524,42 251,27 10,3781 0,42605 534,96 261,81 9,33926 0,3834 545,5 272,35 5,781 0,23733 T° d'auto-inflammation 524 °C Point d’éclair 12,8 °C (coupelle fermée) Limites d’explosivité dans l’air 3,0–16 %vol Pression de vapeur saturante à 20 °C : 9,7 kPa équation : P v s = e x p ( 58.302 + − 538*** T + ( − 5.4954 ) × l n ( T ) + ( 5.3634 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(58.302+{\frac {-538***}{T}}+(-5.4954)\times ln(T)+(5.3634E-6)\times T^{2})} Pression en pascals et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K. Valeurs calculées : 12 146,63 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 229,32 -43,83 1,8694E2 250,4 -22,75 879 260,94 -12,21 1 719,59 271,48 -1,67 3 176,73 282,02 8,87 5 580,12 292,56 19,41 9 374,78 303,1 29,95 15 139,7 313,63 40,48 23 604,49 324,17 51,02 35 663,55 334,71 61,56 52 387,48 345,25 72,1 75 031,73 355,79 82,** 105 043,02 366,33 93,18 144 063,87 376,87 103,72 193 936,01 387,41 114,26 256 703,42 T (K) T (°C) P (Pa) 397,95 124,8 334 61***6 408,49 135,34 430 132,36 419,03 145,88 545 929,38 429,57 156,42 684 907,33 440,11 166,96 850 202,99 450,65 177,5 1 045 204,02 461,19 188,04 1 273 567,51 471,72 198,57 1 539 242,62 482,26 209,11 1 846 497,67 492,8 219,65 2 199 952,24 503,34 230,19 2 604 614,34 513,88 240,73 3 065 923,3 524,42 251,27 3 5** 798,74 534,96 261,81 4 182 696,1 545,5 272,35 4,8517E6 Viscosité dynamique 0.345 cP à 25 °C Point critique 48,3 bar, 274,75 °C Thermochimie Cp équation : C P = ( 9.7582 E 4 ) + ( − 122.20 ) × T + ( 0.34085 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(9.7582E4)+(-122.20)\times T+(0.34085)\times T^{2}} Capacité thermique du liquide en J·kmol·K et température en kelvins, de 229,32 à 354,75 K. Valeurs calculées : 91,447 J·mol·K à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 229,32 -43,83 87 480 2 131 237 -36,15 87 766 2 138 241 -32,15 87 929 2 142 246 -27,15 88 148 2 147 250 -23,15 88 335 2 152 254 -19,15 88 533 2 157 258 -15,15 88 743 2 162 262 -11,15 88 963 2 167 266 -7,15 ** 194 2 173 271 -2,15 ** 498 2 180 275 1,85 ** 754 2 186 279 5,85 90 020 2 193 283 9,85 90 298 2 200 287 13,85 90 *** 2 207 292 18,85 90 962 2 216 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 296 22,85 91 275 2 223 300 26,85 91 599 2 231 304 30,85 91 933 2 239 308 34,85 92 279 2 248 312 38,85 92 635 2 256 317 43,85 93 096 2 268 321 47,85 93 477 2 277 325 51,85 93 869 2 287 329 55,85 94 272 2 296 333 59,85 94 686 2 306 338 **,85 95 218 2 319 342 68,85 95 657 2 330 346 72,85 96 106 2 341 350 76,85 96 *** 2 352 354,75 81,6 97 130 2 366 équation : C P = ( 36.947 ) + ( 2.2085 E − 2 ) × T + ( 1.4661 E − 4 ) × T 2 + ( − 1.5012 E − 7 ) × T 3 + ( 4.3482 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(36.947)+(2.2085E-2)\times T+(1.4661E-4)\times T^{2}+(-1.5012E-7)\times T^{3}+(4.3482E-11)\times T^{4}} Capacité thermique du gaz en J·mol·K et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 52,929 J·mol·K à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 100 -173,15 40 476 986 193 -80,15 45 652 1 112 240 -33,15 48 761 1 188 286 12,85 52 034 1 268 333 59,85 55 550 1 353 380 106,85 59 179 1 442 426 152,85 62 788 1 529 473 199,85 66 484 1 620 520 246,85 70 146 1 709 *** 292,85 73 657 1 794 613 339,85 77 137 1 879 660 386,85 80 478 1 960 706 432,85 83 591 2 036 753 479,85 86 591 2 109 800 ***,85 ** 394 2 178 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 846 572,85 91 939 2 240 **3 619,85 94 330 2 298 940 666,85 96 513 2 351 986 712,85 98 451 2 398 1 033 759,85 100 241 2 442 1 080 806,85 101 854 2 481 1 126 852,85 103 280 2 *** 1 173 **9,85 104 609 2 548 1 220 946,85 105 837 2 578 1 266 992,85 106 978 2 606 1 313 1 039,85 108 120 2 634 1 360 1 086,85 109 285 2 662 1 406 1 132,85 110 497 2 692 1 453 1 179,85 111 863 2 725 1 500 1 226,85 113 420 2 763 PCS 1 247,2 kJ·mol (25 °C, liquide) Propriétés électroniques 1 énergie d'ionisation 12,20 ± 0,01 eV (gaz) Propriétés optiques Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,341 Précautions Directive 67/548/EEC Xn F Numéro index : 608-001-00-3 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R36 : Irritant pour les yeux. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 11, 20/21/22, 36, Phrases S : (1/2), 16, 36/37, Transport - 1**8 Numéro ONU : 1**8 : ACÉTONITRILE NFPA 704 3 2 0 SIMDUT B2, D1A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = ***6 °C coupelle fermée méthode Tag D1A : Matière très to**que ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 346 ppm D2B : Matière to**que ayant d'autres effets to**ques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients SGH Danger H225, H302, H312, H319, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation ** LogP -0,3 Seuil de l’odorat bas : 40 ppm haut : 1 161 ppm Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé chimique de formule CH₃CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Production et applications industrielles

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par 15 en quelques mois. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.

Usages en laboratoire

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polarité (chimie), et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais elle est plus acide et plus réactive envers les bases et les nucléophiles. En chimie inorganique, l'acétonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée en chromatographie en phase liquide, où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Précautions

Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate.

Détection dans des disques circumstellaires

En avril 2015, des astronomes utilisant ALMA annoncent la détection de grandes quantités d'acétonitrile dans le disque protoplanétaire entourant la jeune étoile MWC 480.

乙腈（英语：Acetonitrile，又称氰基甲烷），化学式CH3CN。乙腈是无色的液体，是最简单的有机腈，并广泛用作极性非质子溶剂。

制取

工业上经乙酰胺脱水或由乙炔与氨在催化下反应制得。也是丙烯氨氧化生产丙烯腈的副产物。

性质

乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体，易燃，燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶。有毒！

用途

工业用途 乙腈通常作为溶剂，还可以作为一些化学品的合成前体。美国四个主要生产乙腈的生产商是：Ineos公司、杜邦公司、j.t.贝克化学和Sterling Chemicals。1992年，在美国交易的乙腈达32.3万磅（约合14,700吨）。 2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺，其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺，关闭和限产了很多化工厂，再加上出口退税政策的改变，乙腈出口骤减。此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多任务厂设备严重受损，产能也受到一定的影响。 实验室用途 乙腈是常用的极性非质子溶剂。 在无机化学中，乙腈被广泛用作配体，它的简称是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加热聚合氯化钯在乙腈中的悬浊液制取。 由于乙腈介电系数较高，因此是一个广受欢迎的循环伏安溶剂。乙腈也是有机合成的一种二碳原料。它与氯化氰反应可以得到丙二腈。 乙腈也作为流动相分离分子，常用于柱色谱和更现代的高效液相色谱。 在核医学领域，乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中，乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分；反应体系之中乙腈含量的多少，对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响；同时，乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外，在FDG的常规质量检验工作中，还采用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作为薄层色谱分析的流动相。

安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代谢成为氰化氢及硫氰酸。